В одеянии местного жителя в сопровождении четырех арабов, имея в распоряжении четырех верблюдов и одну лошадь, он пересек Синайскую пустыню за четыре дня. Они скакали по 10 часов в день, покрывая расстояние в 200 миль. Некоторые из местных жителей утверждали, что в пустыне обитает дьявол, который сбивает верблюдов с пути. Другие говорили, что ритм дороги в пустыне уводит в вечность. Укачиваемый этим ритмом, человек начинает беседовать с голосом безмолвия. Китченер пережил опыт пустыни и физически, и духовно. Он научился видеть, что общность с пустыней живет глубоко в сердцах и душах арабских народов.
Судан: попытка спасти генерала Гордона в Хартуме. Судан стал центром жизни Китченера в течение последующих 16 лет (в возрасте от 33 до 49 лет). Генерал Чарльз «Чайна» Гордон (50-летний генерал-майор инженерных войск) был послан в Хартум с целью проведения эвакуации египетского гарнизона и выбора суданского наследника. Дипломатическая миссия вскоре обернулась военной операцией. Гордон был блокирован силами Махди в течение 320 дней. Гладстон и его кабинет никак не могли принять решение: послать ли Гордону подкрепление или же объявить, что тот нарушил приказ, и бросить его на произвол судьбы. По причине огромной популярности Гордона у англичан Гладстон и его кабинет в итоге решились послать подкрепление. В противном случае Лондону грозили бы большие политические осложнения.
Гордон был кумиром Китченера. В Египте у Китченера была возможность изучать одно из дружественных племен Судана — Абадех. Он порекомендовал сформировать для будущих операций армию Абадех. Это предложение было поддержано как командующим (генеральным консулом) британской армии в Каире, так и кабинетом премьер-министра в Лондоне.
Армия Абадех быстро укомплектовывалась, и Китченер имел под своим началом уже 1400 человек. Когда он объезжал в пустыне своих людей и линии коммуникаций, его с трудом можно было отличить от араба. Заросший бородой, дочерна загорелый, он носил тюрбан и арабскую одежду. Его сопровождала группа воинов, поклявшихся на Коране, что друзья Китченера — их друзья, а его враги — их враги. Двигаясь по пустыне на верблюдах со своими людьми, Китченер душой и умом сливался с пустыней. Он был совершенно счастлив, ритмически покачиваясь в седле, ибо здесь было то, чего он всегда хотел. Ему нравилось командовать местными воинами. Ему нравилось быть военным, и он достиг желанного положения. Благодаря водному знаку Рака он умел отождествляться с местным народом, арабами. Он мог сливаться с ними, выглядеть как они, говорить на их языке и даже думать как они. Он был связан с ними невыразимыми мистическими узами, солнцем, ветром и песком.
Его главной задачей в это время стало установление связи с Гордоном в Хартуме — нелегкая, но очень важная задача. Телеграфное сообщение было прервано. Была налажена связь через тайных посланцев. Китченер убедил присоединиться к британцам главу стратегически важного города Донголы. Он укрепил другой важный пункт, Деббех, лежащий на пути британской армии, двигающейся на выручку Гордона. В посланиях Гордона предлагалось назначить Китченера генерал-губернатором Судана, как «самого подходящего человека». Когда британские подкрепления прибыли в Каир и двинулись вверх по Нилу, было немало путаницы и неразберихи. Китченер предложил идти коротким путем через пустыню, но британский командующий избрал более надежную, но и более медленную дорогу вдоль Нила. Наконец они прибыли в Хартум, но было слишком поздно. Генерал Чарльз «Чайна» Гордон был убит днем раньше. Он был кумиром Китченера, и Герберт ощутил, что с его смертью ушли душа и сердце суданской экспедиции.
Генерал-губернатор Восточного Судана. Британцы контролировали Восточный Судан. Эта полоска земли имела стратегическое значение, поскольку примыкала к Красному морю, ведущему к Суэцкому заливу. В 1886 году молодой 36-летний Китченер был назначен генерал-губернатором этого прибрежного региона. Его штаб-квартира располагалась в Суакине.
И вновь он избегал колониальной тенденции отделяться от местного населения и чувствовать свое превосходство. Напротив, он обратился к местным шейхам, стараясь лично познакомиться с каждым. Не все арабы в Судане поддерживали армию Махди (находившуюся теперь под командованием Халифы Абдуллахи). Халифа укреплял свою большую армию «повстанцев» или «освободителей» — название варьировалось в угоду политическому моменту, — обирая и так донельзя обнищавшее население. Многие местные шейхи смотрели на махдизм как на ложную веру, основанную ложным мессией, и были крайне недовольны беспорядками на их родной земле. Медленно, но верно, Китченер завоевывал уважение и доверие местных шейхов. В его армию, составленную преимущественно из египтян, вступало все больше дружественно настроенных туземцев.
При набеге на лагерь махдистов Китченер был ранен. Целью набега было нанесение удара, чтобы опрокинуть врага и освободить нескольких плененных им черных суданцев. Когда пуля пробила Китченеру челюсть и горло, его сторонники из местных племен дрогнули, и рейд провалился. Китченера отвезли в госпиталь в Каире для лечения и последующего выздоровления. Вернувшись в Суакин, он встретил «самый сердечный прием у народа, который вечером устроил в городе праздничное освещение» (из письма к сестре Милли).