В полноте восторженного благодарного чувства Иоанн воспел торжественные песни в честь Бога и Богоматери: "Десница Твоя, Господи, прославися в крепости…" и "О Тебе радуется, Благодатная, всякая тварь". С этого времени Иоанн почувствовал все отвращение от блеска, его окружавшего; самый воздух, коим дышал он, казался ему заразительным; ни за что не хотел оставаться при прежней своей должности, хотя халиф обнадеживал его своею милостью и облекал еще большею властью; возжелал лучше страдать с народом Божиим, нежели иметь временную почестей сладость. Оставив двор, Иоанн направил пусть свой в обитель Саввы.
Игумен с радостью принял такого человека, который обладал раньше богатством, пользовался властью, а теперь, облекшись в смирение и нищету, желает быть иноком. Призвав одного ученого и добродетельного инока, игумен хотел вручить ему Иоанна, чтобы тот поучил его духовному любомудрию и иноческим обычаям, но инок, не считая себя достойным быть учителем такого мудрого человека, каковым был Иоанн, отказался; отказались от такого поручения и другие иноки. Наконец, один простой, но строгий и умный старец согласился быть наставником для вновь поступившего инока и взял его к себе.
Приведя Иоанна в свою келию, старец для начала первых подвигов дал ему такие правила: не делать ничего по своей воле, труды свои и прилежные мысли приносить Богу, как некую жертву, и проливать слезы, чтобы очиститься от грехов прежней жизни, соблюдать чистоту ума от суетного мирского пристрастия и гордости. Кроме этого, старец заповедал Иоанну не посылать никому писем, не слагать песнопений и не давать наставлений. Повеление старца, как семя, брошенное в плодородную землю, прозябло и вкоренилось в сердце Иоанновом. Он тщательно старался соблюдать наставления своего руководителя, повинуясь ему без ропота и лести, даже в помышлении своем не сопротивлялся его повелению.
Однажды старец, желая испытать послушание и смирение Иоанна, собрал много корзин, изделием которых занимались иноки, и сказал ему:
– Сын мой! Я слышал, что в Дамаске корзины продаются по более высокой цене, чем в Палестине, а у нас много недостает необходимого; возьми корзины, иди поскорее в Дамаск и продай их там. Только не продавай дешевле назначенной мною цены.
Цену корзин старец назначил высокую. Иоанн ни словом, ни помышлением не высказал сопротивления на повеление старца. Ни высокая цена, назначенная за корзины, ни далекий путь, ни известность, которой он пользовался в городе, – ничто не заставило Иоанна отказаться от возложенного на него поручения. Испросив благословение у старца, он отправился с корзинами в Дамаск. Покупателей на корзины не находилось. Некоторые, желая купить корзины, спрашивали о цене, но, услышав очень высокую цену, с бранью и смехом отходили прочь, а иные продолжали преследовать его, всячески понося и укоряя. Иоанна не узнавали в городе, где он раньше ходил в дорогих одеждах, а теперь был в изодранном рубище, с изнуренным от поста лицом. Наконец, один человек, который раньше был слугою Иоанна, узнал своего господина и удивился, видя его в нищенской одежде. Человек этот подошел к Иоанну, не показывая вида, что знает его, и из жалости к нему купил корзины за назначенную старцем цену.
Через несколько времени в лавре скончался один инок. После смерти у него остался брат, тоже инок. Оставшись один, инок неутешно плакал об умершем и просил Иоанна написать по брату надгробную песнь. Иоанн отказывался исполнить его просьбу, чтобы не нарушить заповеди старца. Но сетующий просил неотступно: "Ты не хочешь утешить скорби души моей и хотя немного облегчить боль моего сердца? – говорил он Иоанну. – Если бы ты был врачом и, зная врачевство от моей болезни, отказался бы помочь мне, а я бы умер, разве ты не дал бы за то ответ Богу? Тем более теперь, когда я умру от скорби, не ответишь ли Богу за то, что не облегчишь, хотя немного, моей болезни? Если ты боишься заповеди старца, то я у себя скрою написанное, чтобы он не узнал об этом".
Такие слова поколебали Иоанна, и он написал умилительные песнопения, которые до сего времени поются в церкви при погребении.
Скорбящий брат удалился, поблагодарив Иоанна, а Иоанн, оставшись один в келии, пел про себя составленные песни. Старец-наставник, услышав пение своего ученика, стал строго упрекать его за непослушание и, несмотря на то, что Иоанн со слезами просил прощения, изгнал его вон из келии. Иоанн глубоко чувствовал свою вину и убедительно просил старшую братию ходатайствовать за него пред старцем. Сам Иоанн готов был все претерпеть, чтобы загладить свой проступок. Вспоминая изгнание Адама из рая за непослушание, он со слезами простирался у дверей заключенной келии и просил себе помилования, как великому преступнику. Долго не внимал рыданиям строгий старец, долго не принимал ходатайства старшей братии за инока, наконец, смягчился и согласился принять Иоанна в свою келию, но не иначе, как под условием самой тяжкой и унизительной епитимии: Иоанн должен был очистить все нечистые и отхожие места лавры. Смиренный ученик поспешил исполнить наложенную на него епитимию. Тронутый его необычайным самоотвержением, старец образовался духом, что Господь даровал ему воспитать такого великого подвижника, призвал его в свою келию, нежно обнял его, целовал его в голову, плечи и руки и принял с любовию в свою келию.