Очень немного времени прошло между этим тревожным приключением с Златоустом и его посвящением себя монашеской жизни. Охотно подчинился он в сем правилам строгой монашеской жизни, ревностно и с непоколебимою твердостию переносил все тяжкие труды, с ней соединенные.
Вот как описывает Иоанн свою жизнь в монастыре. В полночь сам настоятель будил иноков; они тотчас вставали, оставляя сон, с чистою совестию, являясь бодрыми, с светлою мыслию, с радостию и в сердце, и на лице, так как они не обременяли себя пищею, не предавались мирским печалям и никаким заботам о житейских делах, восстав от сна, они составляли один лик и как бы едиными устами воспевали гимны Богу, славя и благодаря Его за все благодеяния, от Него ниспосылаемые роду человеческому; и никакой музыкальный инструмент не произведет той приятности, того усладительного для души согласия звуков, какую можно было услышать в пении святых мужей, раздававшемся в пустыне среди глубокой тишины. Окончив пение, они с коленопреклонением возносили молитву Богу о таких предметах, которые многим иногда и на ум не приходят, они просили у Бога не благ настоящей жизни, о которых и не думали; с воздыханиями и слезами они молились о том, чтобы им с чистою совестию и преуспеянием в добродетели окончить сию многотрудную жизнь и благоуспешно переплыть сие бурное море, и чтобы в день страшного суда и будущего пришествия Христова не услышать грозного гласа: "не вем вас". Пред рассветом они посвящали несколько времени отдохновению, дабы восстановить силы для новых молитвенных подвигов и священных песнопений, которые опять начинались с восходом солнца. После утреннего служения они пели часы третий, шестой и девятый и служение вечернее, так что весь день они разделяли на четыре части, а каждую часть освящали псалмопением и молитвословием.
Четыре года провел св. Иоанн в сообществе антиохийских монахов. Слава о великих дарованиях и подвигах его распространилась по всем областям, смежным с Антиохиею, и привлекла к нему многих посетителей. Настоятель и все благочестивые иноки монастыря, в котором жил св. Иоанн, боялись лишиться его, и, видя в нем избранника Божия и славу своей обители, без сомнения, искренно желали, чтобы он навсегда остался с ними. Но стремление к высшему, духовному совершенству, пламенная любовь ко Христу и желание скрыться от многочисленных посетителей побудили св. Иоанна оставить общество монахов и удалиться в пещеру, дабы там, в совершенном уединении и ненарушимом безмолвии, еще более укрепить свою душу в великих подвигах самоотвержения. В течение двухлетнего пребывания своего в пещере он почти все время проводил без сна, и днем и ночью стоя, или совершал молитвы, или читал слово Божие, и непрестанным бдением и трудами так изнурил свою плоть, что принужден был, для поправления сил, возвратиться в Антиохию.
Св. Мелетий, в то время снова занимавший епископскую кафедру в Антиохии, опять приблизил к себе прежнего своего ученика и собеседника и посвятил его во диакона. В 381 году Мелетий отправился в Константинополь для присутствования на втором Вселенском соборе и вскоре скончался. Св. Иоанн, питавший сыновнюю привязанность к Мелетию, душевно скорбел о его смерти, с ревностию продолжал свое служение в антиохийской Церкви и при новом епископе Флавиане, избранном на место Мелетия.
Строгая подвижническая жизнь в монастыре и потом в пещере, украсив душу Иоанна новым духовным благолепием, еще более возвысила его в глазах христиан. Народ из ближних и дальних областей стекался во множестве к Иоанну, желая видеть и слышать его, – и слова и дела св. Иоанна многих из мирян расположили принять монашество и назидали самих иноков.
В 386 году Иоанн был рукоположен во пресвитера епископом Флавианом. Вступление Златоуста в сан пресвитера было замечательным событием для Антиохии. Ариане скорбели, а православные благословляли Бога за столь сильного защитника православия. Вскоре после рукоположения во священника Флавиан возложил на Иоанна обязанность говорить поучения к антиохийскому народу. Св. Златоуст с покорностию воле Божией вступил в многотрудное служение, к которому был призван: онпроповедовал ежедневно во время постов и два, и три раза в неделю в обыкновенные дни, не считая праздников св. мучеников и особенных случаев. Православные и заблуждающиеся, иудеи и язычники, все собирались слушать его поучения. В своих поучениях св. Златоуст не оставлял ни одного заблуждения, ни одного уклонения от пути святости без обличения; но особенно вооружался против суеверия, скупости, богохульства, клятвопреступления, клеветы, гордости, роскоши и сладострастия. Суеверий в Антиохии было очень много во времена Златоуста. Он укоряет православных за то, что они, выходя из дому, наблюдали с кем в первый раз встретятся, с здоровым или больным, с бедной женщиной или знатной, – и по этой встрече определяли добрый или худой день; укорял он их и за то, что зажигали множество свечей восковых при рождении детей и этим свечам давали разные имена, чтобы потом дать дитяти имя той свечи, которая долее горела, как предзнаменование долголетней жизни. Сильно огорчали Златоуста игры, которые происходили в первый день месяца января (новый год); игры эти он называет распутными и нечестивыми, потому что занимающиеся этими играми замечают дни, гадают и думают, что если первый день года им удастся провести в удовольствии и веселии, то и весь год будет то же; затем на самом рассвете и женщины, и мужчины наполняют чаши вином и напиваются без меры.