По окончании образования Иоанн сначала решился вступить на поприще гражданской службы, и для этой цели стал изучать законоведение, ходил в судебные места, и там защищал дела, ему вверенные. Этот род занятий давал св. Иоанну средства и случаи ближе ознакомиться с нуждами и стремлениями современного общества и приобрести новые сведения о добрых и худых свойствах человеческого сердца, но вместе с тем был опасен для молодого человека и легко мог заразить его душу любочестием, ложью и своекорыстием. Св. Иоанну, действительно, предстояла опасность увлечься мирскими страстями. Он сам говорит, что в это время его юношеская мысль часто пленялась обманчивым блеском и разнообразными удовольствиями света, что он, следуя общему обычаю, посещал театры и другие публичные зрелища, коих вредное влияние на нравственность изображал впоследствии с такою силою. Оставаясь в гражданской службе, Иоанн, при своих отличительных способностях, при обширных сведениях и необыкновенном красноречии, без сомнения, мог со временем занять одно из важных мест в государстве. Но Промысл готовил его к высокому служению для блага Церкви. Благодать Божия часто возбуждала в нем внутреннее недовольство своею жизнию и стремление к жизни тихой, посвященной духовным подвигам и размышлению о предметах Божественных. Иоанн оставил занятия по судебным делам и светскую жизнь, и "переменив одежду и поступь, направил все внимание своего духа к изучению св. писания, и начал постоянно ходить в церковь для молитвы".
Предстоятелем Церкви антиохийской в то время был Мелетий, муж высокой добродетели. Своею кротостию, правотою, своим смиренномудрием Мелетий, по словам св. Иоанна Златоустого, так привлек к себе сердца антиохийских христиан, что "при одном его имени они приходили в восторг", "и каждый из них желал дать сыну своему имя Мелетия, думая чрез святое наименование как бы ввести святого в дом свой". В лице этого-то богомудрого мужа Бог даровал Иоанну руководителя в духовном просвещении и в духовной жизни. Узнав Иоанна и приметив прекрасные качества его души, Мелетий часто приглашал его к себе для духовной беседы. Следствием этих бесед было то, что Иоанн окончательно решился посвятить себя на служение Богу. Друг Иоанна, Василий Великий, еще прежде решившийся вступить в иночество и не желавший "ни на малейшую часть дня" разлучиться с Иоанном, в ежедневных беседах с настойчивостью любви убеждал его поселиться вместе с собою и в уединении предаться подвигам монашеского жития. Св. Иоанн, всегда питавший глубокое уважение к образу жизни иноков, скоро склонился на убеждения Василия, но хотел исполнить свое намерение не иначе как с согласия и благословения своей матери: он знал, что без ее согласия его горячая любовь к матери не даст ему покоя и в уединении, и всегда будет мучить его, куда бы он не удалился. Но когда Анфуса узнала о намерении сына своего оставить ее дом для иноческой жизни, мгновенно сердце ее исполнилось тяжкою скорбию, и из глаз ее полились горькие слезы. И еще более, чем слезы, поразили Иоанна горестию трогательные слова его матери, в которых она раскрыла пред ним заботы и скорби, ею перенесенные и снова ей угрожающие по разлуке с сыном. Взяв Иоанна за руку и посадив близ постели, на которой родила его, Анфуса с рыданиями говорила ему:
– Сын мой! По воле Провидения, я недолго наслаждалась сожительством добродетельного твоего отца. Его смерть, случившаяся вскоре после болезней твоего рождения, преждевременно оставила тебя сиротою, а меня – вдовицею, со всеми горестями вдовства… Никакое слово не может изобразить бури, постигающей деву, которая недавно оставила дом родительский, и, еще неопытная в жизни, вдруг поражена тягчайшею скорбию и вынуждена принять на себя заботы, далеко превышающие ее возраст и самый пол. Но, несмотря ни на какие заботы и трудности, соединенные с моим ранним вдовством, я не захотела вторично вступить в брак и ввести другого мужа в дом отца твоего… Среди смятения меня поддерживала помощь Всевышнего. И, кроме того, я не мало получала отрады, взирая ежеминутно на твое лицо и в нем видя живой образ почившего… Ты не можешь сказать в упрек мне, что я истратила имущество, после отца тебе оставшееся, как это испытали многие другие сироты. Я сохранила его в целости, хотя не жалела никаких издержек для твоего образования. Для сего употреблена была часть из собственного моего имущества и тех денег, которые даны были мне при выходе из отеческого дома. За все сие я прошу у тебя одной милости: не подвергай меня вторичному сиротству, не пробуждай в душе моей скорби, несколько уснувшей; потерпи до моей смерти: может быть, скоро придется мне оставить мир сей. Но, доколе я живу, не оставляй моего жилища, не подвергайся гневу Божию, предавая толиким бедствиям мать свою, ничем тебя не оскорбившую. Если ты имеешь причины упрекать меня в том, что я ввергаю тебя в мирские суеты, принуждаю заниматься житейскими делами, в таком случае забудь законы природы, воспитание, привычку и все другое, и беги от меня, как бегают от коварного советника и врага. Но если я всеми мерами стараюсь приготовить тебе жизнь спокойную, удаленную от всяких забот, то это одно да удержит тебя в моем доме, если ничем другим не убеждаешься к сему. По словам твоим, ты весьма много имеешь друзей; но поверь, никто из них не доставит тебе такого спокойствия, каким пользуешься у меня, потому что никто из них не подорожит твоим благополучием столько, сколько подорожит им родная мать твоя.
